Durante seu período em Milão com Francesco Sforza, ele projetou vários prédios com armas de guerra e reforços. Ele tinha habilidade para arquitetura militar e por isso ficou famoso entre os Sforza.
Entre seus mais formidáveis projetos militares está uma escada para uso numa torre fortificada. O projeto incluía quatro rampas independentes de outras. Assim, os soldados podiam subir e descer de 4 andares sem esbarar em grupos de soldados que iam em direção contrária.
Em 1502, Leonardo projetou um fosso interessante. Ele escondeu uma torre cilíndrica debaixo d'água com um teto levemente inclinado que saía um pouco da superfície da água. Os defensores que estivessem dentro da torre poderiam disparar suas armas através da superfície da água. Feno molhado cobria o teto da torre contra os danos causados pelos disparos.
Leonardo projetou também um castelo com sistema triplo de segurança. Um dos cantos dessa construção tinha duas fortificações: a primeira estendia-se até o canto do forte e a outra estendia-se sobre parte da parede externa.